２０１４年ＡＴＰ１０００上海网球大师赛于北京时间１０月１１号展开半决赛的争夺。赛会头号种子、两届卫冕冠军德约科维奇与瑞士球王费德勒上演巅峰对决。结果费德勒以两个６：４取胜，终结了德约科维奇在这项赛事２８连胜的脚步。
这是费德勒和德约科维奇职业生涯第３６次交锋，在此前的交手中瑞士人以１８胜１７负稍占上风。本场比赛，虽然费德勒开局稍显慢热，但还是抓住关键机会完成破发，以６：４拔得头筹。
一盘领先优势在手，费德勒在第二盘表现更加自如，频频来到网前压迫德约科维奇。相比之下，德约科维奇的进攻变化并不多。虽然塞尔维亚人几次艰难保发，但最终还是以４：６再输一盘，中止了在上海赛场上２８场连胜的脚步。
当天的另外一场半决赛中，法国名将西蒙直落两盘，以６：２和７：６力克西班牙选手洛佩兹，赢得了一张决赛的入场券。
